čo je nové?  slovník, písmeno I  izoprén

Izoprén

Stručne

Izoprén je nenasýtený uhlovodík, v čistej podobe je to bezfarebná prchavá kvapalina. Je produkovaný mnohými rastlinami ako sekundárny metabolit. Jeho vzorec je C5H8, to znamená, že ho tvorí 5 atomov uhlíka a 8 atomov vodíka - viď obrázky.

Tvorba izoprénu

Izoprén vzniká  v chloroplastoch rastlín. Na konci tejto zložitej cesty je dimetylallylpyrofosfát → DMAPP, ktorý je štiepený enzýmom izoprénsyntázou, čím vzniká izoprén a pyrfosfát. Inhibítory, ktoré blokujú túto dráhu, ako napríklad fosmidomycín → antibiotikum predpisované pri malárii, blokujú aj tvorbu izoprénu. Emisie izoprénu sa dramaticky zvyšujú s teplotou a dosahujú maximum pri asi 40 °C. To vedie k hypotéze, že izoprén by mohol chrániť rastliny pred tepelným stresom (termotolerancia).

Biologická aktivita izoprénu

Okrem toho izoprén chráni rastliny pred veľkými zmenami teploty listov. Izoprén sa zabudováva do membrán buniek a pomáha ich stabilizovať počas tepelného stresu. Izoprén takisto pomáha s rezistenciou voči reaktívnym formám kyslíka → ROS.

Izoprén ako základ izoprenoidov

Izoprenový základ je prítomný v prirodzene sa vyskytujúcich látkach nazývaných terpény alebo aj izoprenoidy. Avšak terpény sa netvoria priamo z izoprénu. Ich prekurzorom je namiesto izoprénu už spomínaný dimetylallylpyrofosfát → DMAPP a jeho izomér izopentenylpyrofosfát (IPP). DMAPP a IPP sú funkčné izoprénové jednotky sú v biologických systémoch, z ktorých sa biosyntetizujú ostatné izoprenoidy. Občas sa používa množné číslo "izoprény" na označenie terpénov.

Príklady izoprenoidov sú karotén a karotenoidy, fytol, retinol (vitamín A), tokoferol (vitamín E), dolichol a skvalén. Hem A má izoprenoidový reťazec a lanosterol, prekurzor sterolov u zvierat, je derivátom skvalénu a teda izoprénu. Izoprény sú i súčasťou bunkových membrán niektorých archeónov a vypĺňajú miesto medzi diglyceroltetraéterovými hlavičkami. Predpokladá sa, že membránam dodávajú štrukturálnu rezistenciu v drsných podmienkach, v ktorých sa mnohé archeóny nachádzajú.